Поиск старейшего приложения с графическим интерфейсом, работающего в Windows 11 без эмуляции, выявил файл FREECELL.EXE. Программа, датированная 22 февраля 1993 года, запускается на актуальной версии ОС без правок.

Также работоспособным оказался CDPLAYER.EXE из сборки 347 Windows NT 3.1, скомпилированный 16 ноября 1992 года. Программа функционирует благодаря использованию системной библиотеки crtdll.dll, которая до сих пор присутствует в Windows 11 в составе SysWOW64.

Хотя 64-битная Windows не поддерживает 16-битные приложения напрямую, использование сторонних инструментов, таких как otvdm, позволяет запускать более раннее ПО. Таким образом, в Windows 11 удалось запустить REVERSI.EXE от 15 ноября 1985 года из состава Windows 1.01.