К середине 1990-х терминальные серверы вроде WinFrame и Windows Terminal Server централизовали вычисления, но не обеспечивали изоляцию пользователей. Все сессии работали в одной ОС, что приводило к сбоям из-за конфликтов библиотек и драйверов.

В 1999 году Sun Microsystems представила тонкий клиент Sun Ray. Устройство позволяло пользователю продолжать работу с любого терминала, однако привязка к экосистеме Solaris и нехватка серверной мощности ограничили развитие проекта, который просуществовал до 2014 года.

Компания VMware доказала возможность виртуализации x86. В мае 1999 года вышел VMware Workstation с бинарной трансляцией, а в 2001 году — ESX Server. Это позволило консолидировать нагрузки на одном узле, повысив эффективность использования CPU, которая до этого часто составляла лишь 5–15%.

В 2003 году Кембриджский университет представил Xen с паравиртуализацией. Позже аппаратные расширения Intel VT-x и AMD-V сделали виртуализацию стандартом. В 2007 году модуль KVM вошел в ядро Linux, превращая саму ОС в гипервизор.

В сентябре 2008 года Red Hat купила компанию Qumranet за $107 млн. Сделка принесла Red Hat гипервизор KVM и платформу Solid ICE для удаленных рабочих столов, что упростило создание новых VDI-решений на базе открытого ПО.

К 2005 году практика использования VMware ESX для запуска виртуальных машин с Windows XP стала массовой. Пользователи подключались к ним через RDP, что фактически заложило основу для появления технологии VDI до создания специализированных брокеров.